Die Villa Windward Isle Key West liegt ungefähr 5 Minuten zu Fuß von der Duval Street entfernt und lockt mit einem Jacuzzi.
Die Villa in Key West befindet sich im Viertel Downtown Key West, nur 350 m vom Ernest-Hemingway-Haus und in 450 Meter Entfernung vom Key West Leuchtturm und Museum der Kemenaten. Die Villa befindet sich nicht weit entfernt von kulturellen Sehenswürdigkeiten wie dem südlichste Punkt der kontinentalen USA. Die Villa Windward Isle ist 1 km von einem familienfreundlichen Ziel wie dem Key West Aquarium gelegen.
Die Unterkunft in Key West ist circa 5 Minuten zu Fuß vom Restaurant New York Pasta Garden entfernt, wo die Gäste verschiedene Mahlzeiten genießen können. Zu den Verkehrsmitteln in der Umgebung gehört der Busbahnhof Truman Avenue & Simonton Street, der ca. 300 Meter von der Unterkunft entfernt ist.